Se dal borgo di Figgiano si inizia a salire di quota, raggiungendo il crinale per la comoda strada bianca o per il sentiero che attraversa il bosco, si arriva vicino alle pietre che un tempo segnavano il confine tra il Granducato di Toscana e lo Stato Pontificio.
Oggi quelle pietre dividono la regione Marche dalla Toscana e proprio qui, a 1000 metri di quota, poco lontano da una imponente croce di ferro, sorge l'Oratorio della Colubraia, una piccola chiesetta di confine. Talmente di confine che una commissione di deputati dello Stato Pontificio e del Dominio Toscano, riunitasi nel 1787, aveva stabilito che la chiesa era nello Stato Pontificio mentre la stanzetta contigua (oggi utilizzata come rifugio per gli escursionisti) apparteneva al Granducato.
Questa posizione così particolare della Colubraia, in passato l’ha resa luogo di sfogo dei rapporti non esattamente di buon vicinato tra marchigiani e toscani, che qui si incontravano il 5 Agosto per celebrare la Madonna della Neve e nella domenica di Pentecoste. Il Granducato di Toscana fu costretto a emanare un'ordinanza che vietava di portare durante la festa “qualunque sorta d’Arme sì da fuoco che da taglio; come pure vendervi alcuna sorta di Commestibili, e specialmente il Vino, giacché la Vendita di simili generi serve da fomento alle Risse, Omicidi, ed altri gravi sconcerti”.
Oggi la Colubraia è ovviamente un posto molto più tranquillo, di quiete e contemplazione. All’interno della chiesetta si possono ammirare gli affreschi di Bruno Radicioni, artista fanese di grande fama i cui dipinti sono esposti a New York, Toronto, Mosca, Parigi, Roma, Milano e all'aeroporto di Montreal. In un particolare periodo della sua vita Radicioni sentì il bisogno di ritirarsi qui a Figgiano e dipinse un Cristo con i Santi molto particolare: tutti i volti degli apostoli sono presi da carbonai, boscaioli ed abitanti del borgo. Oltre agli affreschi dell’Oratorio della Colubraia, altre sue opere che testimoniano il suo amore per questi luoghi si trovano appese alle pareti dell’agriturismo Il Ginepro e della chiesetta di Santa Lucia.